UEFA Kupası 1. turunda ilk maçlar 18 Eylül, rövanşları ise 2 Ekim'de yapılacak ve gruplara katılacak takımlar belli olacak. Galatasaray ilk maçı deplasmanda, Beşiktaş ve Kayserispor ise evinde oynayacak. Bu arada, Beşiktaş'ın maç programı değiştirildi. Beşiktaş ve Galatasaray'ın, kura gereği rövanş maçlarını 2 Eylül'de İstanbul'da oynamaları gerekiyordu. Ancak UEFA, aynı şehrin takımlarının aynı gün içinde maç yapmalarını güvenlik açısından sakıncalı bularak, Beşiktaş'ın ilk maçını 18 Eylül'de İnönü Stadı'nda oynamasını kararlaştırdı.

Kupada ilk turu geçen 40 takım, 5'erli 8 grupta mücadele edecek. Grup karşılaşmaları, 23 Ekim-18 Aralık tarihleri arasında yapılacak. Her gruptan çıkacak 3'er takımın yanı sıra, Şampiyonlar Ligi'nden grup 3'üncüsü olarak gelecek 8 takımın katılımıyla 3. tur 32 takım arasında 18 ve 26 Şubat 2009 tarihlerinde oynanacak. Bu turu geçecek 16 takım, 12 ve 19 Mart 2009 tarihlerinde karşılaşırken, çeyrek final maçları 9 ve 16 Nisan 2009 tarihlerinde, yarı final maçları 30 Nisan ve 7 Mayıs 2009 tarihlerinde yapılacak.

UEFA Kupası'nda şampiyon ise 20 Mayıs 2009'da Fenerbahçe Şükrü Saraçoğlu Stadı'nda yapılacak final karşılaşması sonunda belli olacak.

UEFA 1. TUR EŞLEŞMELERİ
AC Milan	FC Zürih
Timisoara	Partizan
Hertha Berlin	Saint Patrick's
Banik Ostrava	Spartak Moskova
Beşiktaş	Metalist Kharkiv
Portsmouth	Vitoria
Kayserispor	Paris Saint Germain
Sevilla	Salzburg
Wolfsburg	Rapid Bükreş
Sampdoria	Kaunas
Maritimo	Valencia
Dinamo Zagreb	Sparta Prag
Manchester City	Omonia
Young Boys	Brugge
Nancy	Motherwell
Everton	Standart Liege
Napoli	Benfica
Bellinzona	Galatasaray
Nijmegen	Dinamo Bükreş
Racing Santander	Honka
APOEL	Schalke
Litex Lovech	Aston Villa
Austria Wien	Lech Poznan
Vitoria Setubal	Heerenveen
Brann	Deportivo La Coruna
Slavia Prag	Vaslui
Slaven Koprivnica	CSKA Moskova
Brondby	Rosenborg
Cherno More	Stuttgart
Rennes	Twente
Ajax	Borac
Tottenham	Wisla Krakow
FC Kopenhag	FC Moskova
Zilina	Levski Sofya
Borussia Dortmund	Udinese
Braga	Artmedia Petrzalka
Feyenoord	Kalmar
Hamburg	Unirea
Hapoel Tel-Aviv	Saint Etienne
Nordsjaelland	Olympiakos